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%\parindent0pt
\begin{document}


\normalsize{

%\begin{center}
%\textbf{CHAPITRE 1}
%\end{center}

%\begin{center}
%\large{\textbf{Organisation g\'en\'erale de la mati\`ere}}
%\end{center}
\begin{center}
\large{\textbf{TD2: De la structure des entit\'es aux propri\'et\'es macroscopiques}}
\end{center}

%\underline{Consigne:}

%$\triangleright$ Vous pouvez vous appuyer sur le tableau p\'eriodique si n\'ecessaire.

CAPACIT\'ES TRAVAILL\'EES:

%$\triangleright$ \small{\textit{Établir un ou des schémas de Lewis pertinent(s)
%pour une molécule ou un ion constitué des éléments
%C, H, O et N.}}

$\triangleright$ \small{\textit{Associer qualitativement la géométrie d’une entité à
une minimisation de son énergie: TLB1, ex1.}}

$\triangleright$ \small{\textit{Comparer les électronégativités de deux atomes à
partir de données ou de leurs positions dans le
tableau périodique: TLB2.}}

$\triangleright$ \small{\textit{Prévoir la polarisation d’une liaison à partir des
électronégativités comparées des deux atomes mis
en jeu: TLB3, ex2.}}

$\triangleright$ \small{\textit{Relier l’existence ou non d’un moment dipolaire
permanent à la structure géométrique donnée d’une
molécule: TLB3, ex1,2.}}

$\triangleright$ \small{\textit{Déterminer direction et sens du vecteur moment
dipolaire d’une liaison ou d’une molécule de
géométrie donnée: TLB3, ex1,2.}}

$\triangleright$ \small{\textit{Comparer les énergies de l’interaction de van der Waals, de la liaison hydrogène et de la liaison covalente: TLB5.}}

$\triangleright$ \small{\textit{Interpréter l’évolution de températures de
changement d’état de corps purs moléculaires à
l’aide de l’existence d’interactions de van der
Waals ou par pont hydrogène: TLB5, ex1,3,4.}}

$\triangleright$ \small{\textit{Interpréter la solubilité d’une espèce chimique moléculaire ou ionique dans l’eau: ex5.}}

%\begin{figure}[h!]
%\begin{center}
%\includegraphics[width=10cm, keepaspectratio, angle=0]{tableauperiodique.png}
%\end{center}
%\caption{Extrait de tableau p\'eriodique}
%\end{figure}


%Les ions et les mol\'ecules s'obtiennent en modifiant ou en assemblant des atomes. Ce sont donc ces derniers qui sont les plus fondamentaux. Des exp\'eriences conduites de la fin du XIX$^{\`eme}$ si\`ecle jusqu'\`a aujourd'hui ont montr\'e que l'atome poss\`ede une structure interne et ont permis de la sonder.
%\\

\section{Tester les bases}%: r\'evisions de lyc\'ee}

\textbf{TLB1: G\'eom\'etrie du m\'ethanal}

Le méthanal est, à température ambiante, un gaz très soluble dans l'eau. Il y forme en solution le formol, utilis\'e pour embaumer les corps et les conserver.

\underline{Donn\'ees}:
\begin{itemize}
\item La mol\'ecule de m\'ethanal a pour formule brute $CH_2O$.
\item Num\'eros atomiques: $Z(H)=1$; $Z(C)=6$; $Z(O)=8$.
\end{itemize}
\\

1. \'Etablir le sch\'ema de Lewis de la mol\'ecule de m\'ethanal.

2. Justifier que la g\'eom\'etrie de la mol\'ecule de m\'ethanal est plane et triangulaire.
\\

\textbf{TLB2: \'Electron\'egativit\'es compar\'ees (vrai/faux)}

Pour cet exercice, on s'appuiera sur un tableau p\'eriodique ne faisant pas appara\^itre les \'electron\'egativit\'es.
Pour chaque affirmation, indiquer en justifiant si elle est vraie ou fausse.

%On donne un extrait du tableau p\'eriodique.

%\begin{figure}[h!]
%\includegraphics[width=10cm, keepaspectratio, angle=0]{extraittableau.png}
%\end{figure}

1. Le carbone est plus \'electron\'egatif que l'oxyg\`ene.

2. L'hydrog\`ene est plus \'electron\'egatif que le lithium.

3. L'atome le plus \'electron\'egatif est le fluor.

4. L'atome le moins \'electron\'egatif est le sodium.
\\

\textbf{TLB3: Polaire ou apolaire?}
%TSI p.275

On a sch\'ematis\'e ci-dessous la g\'eom\'etrie de certains \'edifices mol\'eculaires et ioniques (en omettant les \'eventuels doublets non liants, lacunes \'electroniques et charges formelles).
\\

\begin{figure}[h!]
\begin{center}
\includegraphics[width=14cm, keepaspectratio, angle=0]{polaireapolaire.png}
\end{center}
%\includegraphics[width=5cm, keepaspectratio, angle=0]{skieur.png}
%\caption{Courbe de d\'ecroissance radioactive du carbone 14}
\end{figure}

\underline{Donn\'ees}: \'electron\'egativit\'es dans l'\'echelle de Pauling: $\chi(F)=4,0$; $\chi(O)=3,5$; $\chi(Cl)=3,2$; $\chi(N)=3,0$; $\chi(S)= 2,6$; $\chi(C)= 2,6$; $\chi(H)=2,2$; $\chi(B)=2,0$.

1. Pour chacune de ces entit\'es, indiquer si l'\'edifice est polaire.

2. Si c'est le cas, repr\'esenter le vecteur moment dipolaire de l'entit\'e.
\\

\textbf{TLB4: Interactions entre entit\'es chimiques}

%parcours prépa PCSI p.234

Analyser les interactions non covalentes dans les syst\`emes suivants:

1) soude: solution aqueuse d'hydroxyde de sodium.

2) ammoniaque: NH$_{3(\mathrm{aq})}$.

3) m\'elange d'hexane C$_6$H$_{14}$ et d'octane C$_8$H$_{18}$.

4) solution aqueuse de chlorure de sodium.
\\

\textbf{TLB5: Temp\'eratures de fusion}

Les temp\'eratures de fusion peuvent prendre des valeurs tr\`es vari\'ees, par exemple:
\begin{itemize}
\item $\theta_{f}=-182^\circ C$ pour le m\'ethane ($CH_4$);
\item $\theta_{f}=-101^\circ C$ pour le difluor ($F_2$);
\item $\theta_{f}=0^\circ C$ pour l'eau ($H_2O$);
\item $\theta_{f}=801^\circ C$ pour le chlorure de sodium (NaCl).
\end{itemize}

Expliquer qualitativement les valeurs observ\'ees (en comparaison les unes avec les autres).

\section{Exercices}

%\underline{M\'ethode pour d\'eterminer si une mol\'ecule est polaire}
%TSI p.269

%On utilise une repr\'esentation g\'eom\'etrique tridimensionnelle de la mol\'ecule.

%$\triangleright$ Repr\'esenter le vecteur moment dipolaire de chaque liaison polaris\'ee, dirig\'e selon l'axe internucl\'eaire et orient\'e de l'atome le plus \'electron\'egatif vers l'atome le moins \'electron\'egatif de la liaison;

%$\triangleright$ Faire la somme des moments dipolaires des liaisons;

%$\triangleright$ Si la somme vectorielle est nulle, la mol\'ecule est apolaire. Si la somme vectorielle est non nulle, la mol\'ecule est polaire; repr\'esenter alors le moment dipolaire total de la mol\'ecule.
%\\

%\underline{M\'ethode pour interpr\'eter les temp\'eratures de changement d'\'etat d'un corps pur}
%TSI p.270

%$\triangleright$ \`A partir du sch\'ema de Lewis et de la structure g\'eom\'etrique des mol\'ecules \'etudi\'ees, d\'eterminer si les mol\'ecules sont polaires ou non. Comparer la polarisabilit\'e des mol\'ecules (elle est d'autant plus \'elev\'ee que la masse molaire mol\'eculaire est importante). Il est alors possible de comparer les forces de Van der Waals mises en jeu dans les corps purs correspondants;

%$\triangleright$ Identifier les mol\'ecules susceptibles d'\'etablir des liaisons hydrog\`ene intermol\'eculaires;

%$\triangleright$ De fa\c con g\'en\'erale, les temp\'eratures de changement d'\'etat d'un corps pur sont d'autant plus \'elev\'ees que les forces intermol\'eculaires sont importantes.
%\\


\textbf{Exercice 1: L'eau et le dioxyde de carbone (CCINP 2024)}

1. Donner les schémas de Lewis des molécules d’eau et du dioxyde de carbone.

2. La molécule d’eau est coudée alors que le dioxyde de carbone est linéaire. Expliquer qualitativement cette différence. 

3. Représenter, justifications à l’appui, le vecteur moment dipolaire de la molécule d’eau sur un schéma de celle-ci. Préciser le qualificatif donné en conséquence à cette molécule. 

4. En expliquant la démarche suivie, déterminer quelle espèce, parmi l’eau ou le dioxyde de carbone, possède la température d’ébullition la plus élevée sous une pression de 1 bar.
\\

\textbf{Exercice 2: Le cyanure d'hydrog\`ene et l'eau (CCS 2024)}

1. Donner le schéma de Lewis du cyanure d’hydrogène HCN et de l’eau H$_2$O.%, sans oublier de faire figurer
%les doublets d’électrons non liants.

2. Indiquer sur le schéma la direction et le sens du vecteur moment dipolaire de la liaison C$-$N sachant
que les numéros atomiques du carbone et de l’azote sont $Z(C) = 6$ et $Z(N) = 7$.

3. Justifier que la molécule HCN est polaire, sachant qu’elle est de géométrie linéaire, et que le carbone
est plus électronégatif que l’hydrogène.

4. On précise que la molécule d’eau a une géométrie coudée. Justifier que le cyanure d’hydrogène HCN
est miscible en toute proportion dans l’eau (deux arguments sont attendus).
\\

%\begin{figure}[h!]
%\begin{center}
%\includegraphics[width=10cm, keepaspectratio, angle=0]{incomplet.png}
%\end{center}
%\includegraphics[width=5cm, keepaspectratio, angle=0]{skieur.png}
%\caption{Courbe de d\'ecroissance radioactive du carbone 14}
%\end{figure}

\textbf{Exercice 3: Isom\`eres de position}
%TSIp277

On donne ci-dessous les formules semi-d\'evelopp\'ees de l'hexane-2,4-diol (gauche) et de l'hexane-1,5-diol (droite), deux isom\`eres de position.


\begin{figure}[h!]
\begin{center}
\includegraphics[width=10cm, keepaspectratio, angle=0]{isomeres.png}
\end{center}
%\includegraphics[width=5cm, keepaspectratio, angle=0]{skieur.png}
%\caption{Courbe de d\'ecroissance radioactive du carbone 14}
\end{figure}

Leurs temp\'eratures d'\'ebullition sont respectivement de $188^\circ C$ et $238^\circ C$. Interpr\'eter.% cette diff\'erence.
\\
%Proposer une interpr\'etation pour expliquer les diff\'erences observ\'ees.


\textbf{Exercice 4: Temp\'eratures de changement d'\'etat}
%CentralePC2013chimie
%TSI p.276

La figure ci-dessous représente l’évolution des températures d’ébullition sous une pression de 1 bar des composés
hydrogénés des éléments des colonnes 14 et 17 de la classification périodique en fonction de la masse molaire
moléculaire du composé.


\begin{figure}[h!]
\begin{center}
\includegraphics[width=16cm, keepaspectratio, angle=0]{graphiqueteb.png}
\end{center}
%\includegraphics[width=5cm, keepaspectratio, angle=0]{skieur.png}
%\caption{Courbe de d\'ecroissance radioactive du carbone 14}
\end{figure}

1. Expliquer pourquoi les composés hydrogénés des éléments de la colonne 14 ont des températures d’ébullition plus
basses que celles des composés hydrogénés des éléments de la colonne 17.

2. Expliquer la température d’ébullition augmente de HCl à HI.

3. Interpréter l'anomalie observée pour HF.
\\

\textbf{Exercice 5: Solubilit\'e de gaz dans l'eau}

Les valeurs de la solubilit\'e $s$ de plusieurs gaz dans l'eau \`a $20^\circ C$ sont donn\'ees dans le tableau ci-dessous, \`a pression atmosph\'erique.

\begin{figure}[h!]
\begin{center}
\includegraphics[width=16cm, keepaspectratio, angle=0]{tableausolubilites.png}
\end{center}
%\includegraphics[width=5cm, keepaspectratio, angle=0]{skieur.png}
%\caption{Courbe de d\'ecroissance radioactive du carbone 14}
\end{figure}

%Les valeurs de la solubilit\'e $s$ de deux gaz triatomiques dans l'eau \`a $20^\circ C$ sont donn\'ees dans le tableau ci-dessous, \`a pression atmosph\'erique.

%\begin{figure}[h!]
%\begin{center}
%\includegraphics[width=8cm, keepaspectratio, angle=0]{tableausolubilitesbis.png}
%\end{center}
%\includegraphics[width=5cm, keepaspectratio, angle=0]{skieur.png}
%\caption{Courbe de d\'ecroissance radioactive du carbone 14}
%\end{figure}

1. Interpréter l'évolution constatée dans la partie gauche du tableau.

2. Interpréter l'importante différence observée dans la partie droite du tableau.

3. La solubilité de l'ammoniac NH$_3$ est égale à $31,1$mol$\cdot$L$^{-1}$. Expliquer
la valeur aussi importante de la solubilité comparée \`a celles rencontrées plus haut.

\underline{Donn\'ees:}
\begin{itemize}
\item \'electron\'egativit\'es: $\chi(O)=3,4$; $\chi(N)=3,0$; $\chi(S)= 2,6$; $\chi(C)= 2,6$; $\chi(H)=2,2$.
\item La représentation de Cram de quelques molécules est donnée ci-dessous, en omettant les doublets non liants et lacunes électroniques.
\end{itemize}

\begin{figure}[h!]
\begin{center}
\includegraphics[width=16cm, keepaspectratio, angle=0]{cram.png}
\end{center}
%\includegraphics[width=5cm, keepaspectratio, angle=0]{skieur.png}
%\caption{Courbe de d\'ecroissance radioactive du carbone 14}
\end{figure}


\textbf{Exercice 6: Extraction liquide-liquide}
\\

Les diff\'erences de solubilit\'e des esp\`eces chimiques diff\'erents solvants sont mises \`a profit dans une m\'ethode d'extraction tr\`es utile en laboratoire: l'\textbf{extraction liquide-liquide}.
\\

\begin{figure}[h!]
\includegraphics[width=16cm, keepaspectratio, angle=0]{extractionliquideliquide.png}
%\includegraphics[width=5cm, keepaspectratio, angle=0]{skieur.png}
%\caption{Sch\'ema du protocole d'extraction liquide-liquide}
\end{figure}

\underline{Dans l'\'etape 1:} On verse la solution, qui contient plusieurs solut\'es dont celui qu'on souhaite extraire, dans l'ampoule \`a d\'ecanter, puis on ajoute le solvant extracteur S. On observe deux phases distinctes.

\underline{Dans l'\'etape 2:} On retire l'ampoule \`a d\'ecanter de son support, on la bouche et on l'agite vigoureusement. Une des esp\`eces chimiques initialement dissoutes dans l'eau se retrouve dans le solvant S, dans lequel elle est beaucoup plus soluble.

\underline{Dans l'\'etape 3:} On repose l'ampoule \`a d\'ecanter sur le support, on laisse \textbf{d\'ecanter} le m\'elange. On observe la s\'eparation de deux phases: l'une qui contient l'esp\`ece extraite dans le solvant S, l'autre qui contient toujours les m\^emes esp\`eces, sauf celle extraite par le solvant.
\\% On ouvre le robinet pour faire s'\'ecouler la phase du dessous dans un b\'echer. On r\'ecup\`ere ensuite la deuxi\`eme phase dans un autre b\'echer.



%Bordas p.87

Le benzald\'ehyde est une esp\`ece chimique organique tr\`es odorante contenue dans les amandes am\`eres. Sa temp\'erature d'\'ebullition est de $178,1^\circ C$.

Sur l'\'etiquette d'une bouteille de sirop d'orgeat, on lit les informations relatives \`a sa composition: eau, sucre, ar\^ome naturel d'amande am\`ere, autres ar\^omes naturels de fruits \`a coque.
\\

%On rappelle les caract\'eristiques de quelques solvants:

\begin{figure}[h!]
\begin{center}
\includegraphics[width=12cm, keepaspectratio, angle=0]{tableau.png}
\end{center}
\end{figure}

%On dispose du mat\'eriel et produits suivants:

%- une ampoule \`a d\'ecanter;

%- des b\'echers et \'eprouvettes gradu\'ees;

%- des solvants: eau, \'ether di\'ethylique, \'ethanol, dichlorom\'ethane;

%- un volume V $=10$mL de sirop d'orgeat.
%\\

1. Choisir le solvant extracteur le plus appropri\'e pour r\'ealiser l'extraction liquide-liquide du benzald\'ehyde contenu dans le sirop d'orgeat.

2. Sch\'ematiser les entit\'es de chaque exp\`ece chimique mise en jeu dans l'ampoule \`a d\'ecanter afin d'indiquer leur position au d\'epart et apr\`es d\'ecantation.

%2. Repr\'esentez-le ensuite sous forme d'un sch\'ema annot\'e.

3. Proposer une m\'ethode pour obtenir le benzald\'ehyde pur apr\`es cette extraction.
%\\

%\textbf{Exercice 7: Tensioactifs}



}

\end{document}