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Cours traité en classe pendant la semaine : C.5.2. (fin AN, début AN/E)

Notions abordées : bilan + mécanisme + stéréosélectivité d'une addition nucléophile d'un organomagnésien mixte sur la carboglace (dioxyde de carbone solide), bilan + mécanisme + stéréosélectivité d'une addition nucléophile de l'ion cyanure sur un dérivé carbonylé, bilan + mécanisme + stéréosélectivité + chimiosélectivité d'une addition nucléophile d'un ion hydrure (issu de NaBH4 dans l'éthanol, ou issu de LiAlH4 dans l'éther diéthylique suivi d'une hydrolyse acide), bilan de la conversion d'un acide carboxylique en présence de chlorure de thionyle en chlorure d'acyle, intérêt de former un chlorure d'acyle (comparaison des électrophilies, utilisation des effets électroniques +M, -I), bilan + mécanisme + intérêt du solvant (amine III) de l'AN/E d'un alcool sur un chlorure d'acyle pour la formation d'un ester, bilan + mécanisme + intérêt du solvant (amine III) de l'AN/E d'une amine sur un chlorure d'acyle pour la formation d'un amide, bilan + mécanisme de la saponification d'un ester (avec explicitation du caractère total du dernier acte élémentaire A/B), bilan + mécanisme + réaction privilégiée (sur cétone plutôt qu'ester) de l'AN/E de DEUX équivalents d'un organomagnésien mixte sur un ester.

Questions de cours : C.5.2. (AN et AN/E)

Exercice : E.4. (si l'élève n'en a jamais eu en colle jusqu'à présent), puis C.5.2. (SN si l'élève n'en a jamais eu, et sinon AN) si l'élève est rapide.

Remarque : Aucun exercice sur les AN n'a pour le moment été donné.

Liste non exhaustive de questions de cours possibles :

- Compétition entre les mécanismes SN1 et SN2 : comment favoriser l'un plutôt que l'autre ?

- Organomagnésiens mixtes : structure, caractères et réactivités.

- Synthèse magnésienne : équation-bilan, montage expérimental et précautions particulières (le mécanisme du couplage de Wurtz est attendu).

- Addition nucléophile d'un organomagnésien mixte sur un dérivé carbonylé : équation-bilan, mécanisme réactionnel, différence de la classe d'alcool obtenue en fonction de la nature du substrat carbonylé.

- Addition nucléophile d'un organomagnésien mixte sur la carboglace : équation-bilan, mécanisme réactionnel.

- Addition nucléophile d'un ion cyanure sur un dérivé carbonylé : équation-bilan, mécanisme réactionnel, stéréosélectivité.

- Addition nucléophile d'un ion hydrure sur un dérivé carbonylé : mécanisme réactionnel dans le cas de NaBH4 dans l'éthanol et dans le cas de LiAlH4 dans l'éther diéthylique suivi d'une hydrolyse acide, discussion autour de la chimiosélectivité.

- Conversion d'un acide carboxylique en chlorure d'acyle par le chlorure de thionyle : équation-bilan, effets électroniques, intérêt de la réaction.

- AN/E : Formation d'un ester à partir d'un chlorure d'acyle et d'un alcool : équation-bilan, mécanisme réactionnel, intérêt du solvant.

- AN/E : Formation d'un amide à partir d'un chlorure d'acyle et d'un alcool : équation-bilan, mécanisme réactionnel, intérêt du solvant.

- AN/E : Saponification d'un ester : équation-bilan, mécanisme réactionnel, discussion autour du caractère total du dernier acte élémentaire (A/B).

- AN/E : Addition de DEUX équivalents d'un organomagnésien mixte sur un ester : équation-bilan, mécanisme réactionnel, discussion autour de la réactivité comparée d'une cétone et d'un ester, discussion autour de l'importance d'utiliser deux équivalents d'organomagnésien mixte (expliciter ce qu'il se passerait si on n'utilisait qu'un seul équivalent).

CONCOURS BLANC : Pas de colle de Physique-Chimie de la semaine.

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Cours traité en classe pendant la semaine : C.5.2. (fin SN, début AN)

Notions abordées : bilan + mécanisme + stéréosélectivité + profil réactionnel + loi de vitesse d'une SN1, caractère nucléophile d'un organomagnésien mixte, caractère basique au sens de Bronsted d'un organomagnésien mixte, caractère acide au sens de Lewis d'un organomagnésien mixte, synthèse magnésienne (équation-bilan + montage expérimental + précautions détaillées détaillées), couplage de Wurtz, réaction entre un organomagnésien mixte et un acide de Bronsted, inversion d'Umpolung, bilan + mécanisme + stéréosélectivité d'une addition nucléophile d'un organomagnésien mixte sur un dérivé carbonylé.

Questions de cours : E.4. (fin) + C.5.2. (SN et AN)

Exercice : E.4. obligatoirement (au programme du concours blanc dans une semaine et demi) + C.5.2. (SN) si l'élève est rapide.

Liste non exhaustive de questions de cours possibles :

- Etablir l'expression de la pression en fonction de la profondeur dans le cas d'un fluide incompressible.

- Poussée d'Archimède et flottabilité.

- Caractère nucléofuge (discuter de la polarisabilité de X pour les halogénoalcanes et de l'importance de l'activation électrophile dans le cas des alcools).

- Substitution nucléophile bimoléculaire : équation-bilan, mécanisme réactionnel, profil réactionnel, loi de vitesse, stéréosélectivité, stéréospécificité (des exemples sont attendus).

- Inversion de Walden (quand intervient-elle ? à quelle condition ? des exemples sont attendus).

- Substitution nucléophile monomoléculaire : équation-bilan, mécanisme réactionnel, profil réactionnel, loi de vitesse, stéréosélectivité.

- Compétition entre les mécanismes SN1 et SN2 : comment favoriser l'un plutôt que l'autre ?

- Organomagnésiens mixtes : structure, caractères et réactivités.

- Synthèse magnésienne : équation-bilan, montage expérimental et précautions particulières.

- Addition nucléophile d'un organomagnésien mixte sur un dérivé carbonylé : équation-bilan, mécanisme réactionnel, stéréosélectivité, différence de la classe d'alcool obtenue en fonction de la nature du substrat carbonylé.

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Cours traité en classe pendant la semaine : E.4. (suite et fin) + C.5.2. (suite, SN)

Notions abordées : établir l'expression de la pression avec la profondeur dans le cas d'un fluide incompressible, expliquer l'origine de la poussée d'Archimède et démontrer son expression, définir et interpréter la flottabilité d'une particule de fluide, identifier quelques phénomènes physiques favorables ou défavorables aux mouvements verticaux de convection dans l'atmosphère ou les océans terrestres, bilan réactionnel d'une réaction de substitution nucléophile (SN) aliphatique, exemples de nucléophiles couramment rencontrés en chimie organique, exemple des SN sur les halogénoalcanes, activation électrophile d'un alcool (par protonation ou par utilisation du chlorure de tosyle), évolution du caractère nucléofuge avec la polarisabilité de l'halogène, bilan + mécanisme + stéréosélectivité + stéréospécificité + profil réactionnel + loi de vitesse d'une SN2, inversion de Walden et condition de réalisation.

Questions de cours : E.4. + C.5.2. (substitution nucléophile sur carbone aliphatique)

Exercice : C.5.2. (tous les élèves doivent être passés une fois dessus) + E.4. ensuite (aucun exercice n'a été corrigé en classe pour le moment)

Liste non exhaustive de questions de cours possibles :

- Etablir l'équation différentielle fondamentale de la statique des fluides pour un axe (Oz) ascendant ou descendant.

- Etablir l'expression de la pression en fonction de l'altitude dans le cas de l'atmosphère isotherme dans le modèle du gaz parfait.

- Etablir l'expression de la pression en fonction de la profondeur dans le cas d'un fluide incompressible.

- Poussée d'Archimède et flottabilité.

- Caractère nucléofuge (discuter de la polarisabilité de X pour les halogénoalcanes et de l'importance de l'activation électrophile dans le cas des alcools).

- Substitution nucléophile bimoléculaire : équation-bilan, mécanisme réactionnel, profil réactionnel, loi de vitesse, stéréosélectivité et stéréospécificité (des exemples sont attendus).

- Inversion de Walden (quand intervient-elle ? à quelle condition ? des exemples sont attendus).

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Cours traité en classe pendant la semaine : E.4.

Notions abordées : forces surfaciques, forces volumiques, résultante d'une force de pression, résultante d'une force de pression sur une surface plane, établir l'équation différentielle fondamentale de la statique des fluides, établir l'expression de la pression en fonction de l'altitude dans le cas de l'atmosphère isotherme dans le modèle du gaz parfait, hauteur caractéristique, citer la valeur de la pression atmosphérique moyenne au niveau de la mer.

Questions de cours : C.5.2. (additions électrophiles sur C=C) + E.4.

Exercice : C.5.2. (les élèves ont un DS portant dessus).

Liste non exhaustive de questions de cours possibles :

- Hydrohalogénation d'une C=C : mécanisme, régio- et stéréosélectivité, profil réactionnel, loi de vitesse.

- Hydratation acido-catalysée d'une C=C : mécanisme, régio- et stéréosélectivité, profil réactionnel, loi de vitesse.

- Règle de Markovnikov et stabilisation/déstabilisation d'un carbocation (un exemple de stabilisation et un exemple de déstabilisation sont attendus).

- Etablir l'équation différentielle fondamentale de la statique des fluides pour un axe (Oz) ascendant ou descendant.

- Etablir l'expression de la pression en fonction de l'altitude dans le cas de l'atmosphère isotherme dans le modèle du gaz parfait.

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