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FIN DES COLLES DE PHYSIQUE-CHIMIE !

Merci à toustes les colleur.ses pour leur travail.

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Cours traité en classe pendant la semaine : C.5.2. (fin AN, début AN/E)

Notions abordées : bilan + mécanisme + stéréosélectivité d'une addition nucléophile d'un organomagnésien mixte sur la carboglace (dioxyde de carbone solide), bilan + mécanisme + stéréosélectivité d'une addition nucléophile de l'ion cyanure sur un dérivé carbonylé, bilan + mécanisme + stéréosélectivité + chimiosélectivité d'une addition nucléophile d'un ion hydrure (issu de NaBH4 dans l'éthanol, ou issu de LiAlH4 dans l'éther diéthylique suivi d'une hydrolyse acide), bilan de la conversion d'un acide carboxylique en présence de chlorure de thionyle en chlorure d'acyle, intérêt de former un chlorure d'acyle (comparaison des électrophilies, utilisation des effets électroniques +M, -I), bilan + mécanisme + intérêt du solvant (amine III) de l'AN/E d'un alcool sur un chlorure d'acyle pour la formation d'un ester, bilan + mécanisme + intérêt du solvant (amine III) de l'AN/E d'une amine sur un chlorure d'acyle pour la formation d'un amide, bilan + mécanisme de la saponification d'un ester (avec explicitation du caractère total du dernier acte élémentaire A/B), bilan + mécanisme + réaction privilégiée (sur cétone plutôt qu'ester) de l'AN/E de DEUX équivalents d'un organomagnésien mixte sur un ester.

Questions de cours : C.5.2. (AN et AN/E)

Exercice : E.4. (si l'élève n'en a jamais eu en colle jusqu'à présent), puis C.5.2. (SN si l'élève n'en a jamais eu, et sinon AN) si l'élève est rapide.

Remarque : Aucun exercice sur les AN n'a pour le moment été donné.

Liste non exhaustive de questions de cours possibles :

- Compétition entre les mécanismes SN1 et SN2 : comment favoriser l'un plutôt que l'autre ?

- Organomagnésiens mixtes : structure, caractères et réactivités.

- Synthèse magnésienne : équation-bilan, montage expérimental et précautions particulières (le mécanisme du couplage de Wurtz est attendu).

- Addition nucléophile d'un organomagnésien mixte sur un dérivé carbonylé : équation-bilan, mécanisme réactionnel, différence de la classe d'alcool obtenue en fonction de la nature du substrat carbonylé.

- Addition nucléophile d'un organomagnésien mixte sur la carboglace : équation-bilan, mécanisme réactionnel.

- Addition nucléophile d'un ion cyanure sur un dérivé carbonylé : équation-bilan, mécanisme réactionnel, stéréosélectivité.

- Addition nucléophile d'un ion hydrure sur un dérivé carbonylé : mécanisme réactionnel dans le cas de NaBH4 dans l'éthanol et dans le cas de LiAlH4 dans l'éther diéthylique suivi d'une hydrolyse acide, discussion autour de la chimiosélectivité.

- Conversion d'un acide carboxylique en chlorure d'acyle par le chlorure de thionyle : équation-bilan, effets électroniques, intérêt de la réaction.

- AN/E : Formation d'un ester à partir d'un chlorure d'acyle et d'un alcool : équation-bilan, mécanisme réactionnel, intérêt du solvant.

- AN/E : Formation d'un amide à partir d'un chlorure d'acyle et d'un alcool : équation-bilan, mécanisme réactionnel, intérêt du solvant.

- AN/E : Saponification d'un ester : équation-bilan, mécanisme réactionnel, discussion autour du caractère total du dernier acte élémentaire (A/B).

- AN/E : Addition de DEUX équivalents d'un organomagnésien mixte sur un ester : équation-bilan, mécanisme réactionnel, discussion autour de la réactivité comparée d'une cétone et d'un ester, discussion autour de l'importance d'utiliser deux équivalents d'organomagnésien mixte (expliciter ce qu'il se passerait si on n'utilisait qu'un seul équivalent).

CONCOURS BLANC : Pas de colle de Physique-Chimie de la semaine.